Larry is kalend, draagt een simpel pak in een stijl die al jaren achterhaald is en is een grote loser. Dat hij bijna 40 is en nog steeds maagd is helpt niet. Jouw doel in het spel is zorgen dat Larry zijn maagdelijkheid verliest voor de volgende morgen en als het even kan moet je ook zorgen dat hij echte liefde vindt. Wanneer het Larry niet lukt om zijn maagdelijkheid te verliezen pleegt hij de volgende morgen zelfmoord.
Larry bestuur je met de pijltjestoetsen en tekstcommando's en je kan op deze manier een flinke tijd puzzelen voor je het spel uitgespeeld hebt. Larry was een grote hit in 1987 en ook zeer populair bij de vrouwen, waarschijnlijk omdat mannen het slachtoffer van veel van de grappen in het spel zijn. Larry is het enige product dat het failliet gaan van Sierra overleefd heeft, dus er kunnen nog nieuwe delen verwacht worden naast de al bestaande 10.